1,3-Bisphosphoglycerinsäure - 1,3-Bisphosphoglyceric acid

Bisphosphoglycerinsäure
1,3-Bisphosphoglycerat.png
1,3-Bisphosphoglycerinsäuremolekül
Namen
IUPAC-Name
(2-Hydroxy-3-phosphonooxypropanoyloxy) phosphonsäure
Andere Namen
1,3-Diphosphoglycerat; Glycerat-1,3-bisphosphat; Glycerat-1,3-biphosphat; 1,3-Biphosphoglycerat; 3-Phosphoglyceroylphosphat; Glycerinsäure-1,3-diphosphat
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
Abkürzungen 1,3BPG; 1,3-BPG; PGAP
ChemSpider
  • InChI = 1S / C3H8O10P2 / c4-2 (1-12-14 (6,7) 8) 3 (5) 13-15 (9,10) 11 / h2,4H, 1H2, (H2,6,7,8 ) (H2,9,10,11)  prüfen Y.
    Schlüssel: LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C3H8O10P2 / c4-2 (1-12-14 (6,7) 8) 3 (5) 13-15 (9,10) 11 / h2,4H, 1H2, (H2,6,7,8 ) (H2,9,10,11)
    Schlüssel: LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYAI
  • O = C (OP (= O) (O) O) C (O) COP (= O) (O) O.
Eigenschaften
C 3 H 8 O 10 P 2
Molmasse 266,035  g · mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

1,3-Bisphosphoglycerinsäure ( 1,3-Bisphosphoglycerat oder 1,3BPG ) ist ein organisches 3-Kohlenstoff-Molekül, das in den meisten, wenn nicht allen lebenden Organismen vorhanden ist. Es existiert hauptsächlich als metabolisches Zwischenprodukt sowohl bei der Glykolyse während der Atmung als auch im Calvin-Zyklus während der Photosynthese . 1,3BPG ist eine Übergangsstufe zwischen Glycerat-3-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat während der Fixierung / Reduktion von CO 2 . 1,3BPG ist auch ein Vorläufer von 2,3-Bisphosphoglycerat, das wiederum ein Reaktionszwischenprodukt im glykolytischen Weg ist.

Biologische Struktur und Rolle

1,3-Bisphosphoglycerat ist die konjugierte Base von 1,3-Bisphosphoglycerinsäure. Es wird an den Kohlenstoffen Nr. 1 und 3 phosphoryliert. Das Ergebnis dieser Phosphorylierung ergibt 1,3BPG wichtige biologische Eigenschaften wie die Fähigkeit, ADP zu phosphorylieren , um das Energiespeichermolekül ATP zu bilden.

In der Glykolyse

D - Glycerinaldehyd-3-phosphat Glycerinaldehydphosphatdehydrogenase 1,3-Bisphospho- D- glycerat 3-Phosphoglyceratkinase 3-Phospho- D- glycerat
D-Glycerinaldehyd-3-phosphat.svg   1,3-Bisphospho-D-glycerat.svg   3-Phospho-D-glycerat.svg
NAD +
+
P i
NADH
+
H +
ADP ATP
Biochemischer Reaktionspfeil reversibel JJJJ Horizont med.svg Biochemischer Reaktionspfeil reversibel JJJJ Horizont med.svg
NAD +
+
P i
NADH
+
H +
ADP ATP
   
  Glycerinaldehydphosphatdehydrogenase   3-Phosphoglyceratkinase

Verbindung C00118 in der KEGG Pathway Database. Enzym 1.2.1.12 in der KEGG Pathway Database. Verbindung C00236 in der KEGG Pathway Database. Enzym 2.7.2.3 in der KEGG Pathway Database. Verbindung C00197 in der KEGG Pathway Database.

Wie bereits erwähnt, ist 1,3BPG ein metabolisches Zwischenprodukt im glykolytischen Weg . Es entsteht durch die exergonische Oxidation des Aldehyds in G3P . Das Ergebnis dieser Oxidation ist die Umwandlung der Aldehydgruppe in eine Carbonsäuregruppe, die die Bildung einer Acylphosphatbindung antreibt. Dies ist übrigens der einzige Schritt auf dem glykolytischen Weg, bei dem NAD + in NADH umgewandelt wird . Die Bildungsreaktion von 1,3BPG erfordert die Anwesenheit eines Enzyms namens Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase .

Die hochenergetische Acylphosphatbindung von 1,3BPG ist wichtig für die Atmung, da sie die Bildung von ATP unterstützt . Das ATP-Molekül, das während der folgenden Reaktion erzeugt wird, ist das erste Molekül, das während der Atmung produziert wird. Die Reaktion läuft wie folgt ab;

1,3-Bisphosphoglycerat + ADP ⇌ 3-Phosphoglycerat + ATP

Die Übertragung eines anorganischen Phosphats von der Carboxylgruppe auf 1,3BPG auf ADP zur Bildung von ATP ist aufgrund eines niedrigen ΔG reversibel . Dies ist das Ergebnis einer Spaltung einer Acylphosphatbindung, während eine andere erzeugt wird. Diese Reaktion ist von Natur aus nicht spontan und erfordert die Anwesenheit eines Katalysators . Diese Rolle übernimmt das Enzym Phosphoglyceratkinase . Während der Reaktion erfährt die Phosphoglyceratkinase eine substratinduzierte Konformationsänderung ähnlich einem anderen Stoffwechselenzym namens Hexokinase .

Da während der Glykolyse aus einem Glucosemolekül zwei Glycerinaldehyd-3-phosphat-Moleküle gebildet werden, kann gesagt werden, dass 1,3BPG für zwei der zehn ATP-Moleküle verantwortlich ist, die während des gesamten Prozesses produziert werden. Bei der Glykolyse werden im Anfangsstadium auch zwei ATP-Moleküle als fester und irreversibler Schritt verwendet . Aus diesem Grund ist die Glykolyse nicht reversibel und hat eine Nettoproduktion von 2 ATP-Molekülen und zwei NADH-Molekülen. Die beiden NADH-Moleküle selbst produzieren jeweils ungefähr 3 ATP-Moleküle.

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| alt = Glykolyse und Glukoneogenese bearbeiten ]]
Glykolyse und Glukoneogenese bearbeiten

Im Calvin-Zyklus

1,3-BPG spielt im Calvin-Zyklus eine sehr ähnliche Rolle wie im glykolytischen Weg. Aus diesem Grund sollen beide Reaktionen analog sein. Der Reaktionsweg ist jedoch effektiv umgekehrt. Der einzige andere wesentliche Unterschied zwischen den beiden Reaktionen besteht darin, dass NADPH als Elektronendonor im Calvin-Zyklus verwendet wird, während NAD + als Elektronenakzeptor bei der Glykolyse verwendet wird. In diesem Reaktionszyklus stammt 1,3BPG aus 3-Phosphoglycerat und wird durch Einwirkung spezifischer Enzyme zu Glycerinaldehyd-3-phosphat verarbeitet .

Im Gegensatz zu den ähnlichen Reaktionen des glykolytischen Weges produziert 1,3BPG im Calvin-Zyklus kein ATP, sondern verwendet es. Aus diesem Grund kann dies als irreversibler und engagierter Schritt im Zyklus angesehen werden. Das Ergebnis dieses Abschnitts des Zyklus ist, dass ein anorganisches Phosphat als Wasserstoffion aus 1,3BPG entfernt wird und zwei Elektronen zu der Verbindung + hinzugefügt werden .

In völliger Umkehrung der glykolytischen Reaktion katalysiert das Enzym Phosphoglyceratkinase die Reduktion der Carboxylgruppe von 1,3BPG unter Bildung eines Aldehyds . Diese Reaktion setzt auch ein anorganisches Phosphatmolekül frei , das anschließend als Energie für die Abgabe von Elektronen aus der Umwandlung von NADPH zu NADP + verwendet wird . Diese letzte Stufe der Reaktion wird von dem Enzym Glycerinaldehyd-Phosphat-Dehydrogenase überwacht.

Beim Sauerstofftransfer

Während des normalen Stoffwechsels beim Menschen gehen ungefähr 20% des produzierten 1,3BPG nicht weiter in den glykolytischen Weg. Es wird stattdessen über einen alternativen Weg geleitet, der die Reduktion von ATP in den Erythrozyten beinhaltet. Während dieses alternativen Weges wird es zu einem ähnlichen Molekül namens 2,3-Bisphosphoglycerinsäure (2,3BPG) verarbeitet. 2,3BPG wird als Mechanismus verwendet, um die effiziente Freisetzung von Sauerstoff aus Hämoglobin zu überwachen . Die Spiegel dieses 1,3BPG steigen im Blut eines Patienten an, wenn der Sauerstoffgehalt niedrig ist, da dies einer der Mechanismen der Akklimatisation ist . Niedrige Sauerstoffspiegel lösen einen Anstieg der 1,3BPG-Spiegel aus, was wiederum den 2,3BPG-Spiegel erhöht, was die Effizienz der Sauerstoffdissoziation von Hämoglobin verändert.

Verweise

Externe Links