N- Methylphenethylamin - N-Methylphenethylamine

Nicht zu verwechseln mit Amphetamin oder β-Methylphenethylamin .

N- Methylphenethylamin
N-Methylphenethylamin2DCSD.svg
N-Methylphenethylamin-Molekül ball.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
N- Methyl-2-phenylethan-1-amin
Andere Namen
N- Methyl-2-phenylethanamin
N- Methylphenethylamin
N- Methyl-β-phenethylamin
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.008.758 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3 prüfenJa
    Schlüssel: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3
    Schlüssel: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA
  • CNCCc1ccccc1
Eigenschaften
C 9 H 13 N
Molmasse 135,210  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Dichte 0,93 g/ml
Siedepunkt 203 °C (397 °F; 476 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

N- Methylphenethylamin ( NMPEA ) ist einbeim Menschen natürlich vorkommender Spurenamin-Neuromodulator , der aus dem Spurenamin Phenethylamin (PEA) gewonnen wird. Es wurde im menschlichen Urin nachgewiesen (<1 µg über 24 Stunden) und wird von der Phenylethanolamin-N-Methyltransferase mit Phenethylamin als Substrat produziert. PEA und NMPEA sind beides Alkaloide , die auch in einer Reihe verschiedener Pflanzenarten vorkommen. Einige Akazienarten wie A. rigidula enthalten bemerkenswert hohe NMPEA-Gehalte (~2300–5300 ppm). NMPEA kommt auch in geringen Konzentrationen (< 10 ppm) in einer Vielzahl von Lebensmitteln vor.

NMPEA ist ein Positionsisomer von Amphetamin .

Biosynthese

Biosynthesewege für Katecholamine und Spurenamine im menschlichen Gehirn
Das obige Bild enthält anklickbare Links
N- Methylphenethylamin, eine endogene Verbindung beim Menschen, ist ein Isomer von Amphetamin mit demselben biomolekularen Ziel , TAAR1 , einem G-Protein-gekoppelten Rezeptor, der die Katecholamin-Neurotransmission moduliert.

Chemie

Im Aussehen ist NMPEA eine farblose Flüssigkeit. NMPEA ist eine schwache Base mit pK a 10,14 =; pK b = 3,86 (berechnet aus den als K b angegebenen Daten ). Es bildet ein Hydrochloridsalz, Smp. 162–164 °C.

Obwohl NMPEA im Handel erhältlich ist, kann es durch verschiedene Verfahren synthetisiert werden. Eine frühe Synthese von Carothers und Mitarbeitern umfasste die Umwandlung von Phenethylamin in sein p- Toluolsulfonamid, gefolgt von einer N- Methylierung unter Verwendung von Methyliodid und anschließender Hydrolyse des Sulfonamids. Ein neueres, im Prinzip ähnliches Verfahren, das zur Herstellung von mit 14 C in der N-Methylgruppe radioaktiv markiertem NMPEA verwendet wurde , begann mit der Umwandlung von Phenethylamin in sein Trifluoracetamid. Dieses wurde N-methyliert (in diesem speziellen Fall mit 14 C – markiertem Methyliodid) und dann das Amid hydrolysiert.

NMPEA ist ein Substrat für sowohl MAO-A (K M = 58,8 & mgr; M) und MAO-B (K M = 4,13 & mgr; M) aus Rattenhirn Mitochondrien.

Pharmakologie

NMPEA ist ein blutdrucksenkender Wirkstoff mit 1/ 350- facher Potenz von Adrenalin .

Wie seine Ausgangsverbindung PEA und sein Isomer Amphetamin ist NMPEA ein starker Agonist des humanen Spurenamin-assoziierten Rezeptors 1 (hTAAR1). Es hat vergleichbare pharmakodynamische und toxikodynamische Eigenschaften wie Phenethylamin, Amphetamin und andere Methylphenethylamine bei Ratten.

Wie PEA wird NMPEA während des First-Pass-Metabolismus relativ schnell durch Monoaminoxidasen metabolisiert ; beide Verbindungen werden bevorzugt von MAO-B metabolisiert .

Toxikologie

Die "minimale letale Dosis" (Maus, ip) des HCl-Salzes von NMPEA beträgt 203 mg/kg; die LD 50 für die orale Verabreichung des gleichen Salzes an Mäuse beträgt 685 mg/kg.

Studien zur akuten Toxizität von NMPEA zeigen eine LD 50 = 90 mg/kg nach intravenöser Verabreichung an Mäuse.

Verweise