β-Alanin - β-Alanine
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
3-Aminopropansäure |
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| Andere Namen
β-Alanin-
3-Aminopropionsäure |
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| Identifikatoren | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Arzneimittelbank | |
| ECHA-Infokarte |
100.003.215 
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| EG-Nummer | |
| KEGG | |
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 3 H 7 N O 2 | |
| Molmasse | 89,093 g/mol |
| Aussehen | weiße bipyramidale Kristalle |
| Geruch | geruchlos |
| Dichte | 1,437 g/cm 3 (19 °C) |
| Schmelzpunkt | 207 °C (405 °F; 480 K) (zersetzt) |
| 54,5 g/100 ml | |
| Löslichkeit | löslich in Methanol . Unlöslich in Diethylether , Aceton |
| log P | -3,05 |
| Säure (p K a ) | |
| Gefahren | |
| Hauptgefahren | Reizend |
| Sicherheitsdatenblatt | [1] |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD 50 ( mediane Dosis )
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1000 mg/kg (Ratte, oral) |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
β-Alanin (oder Beta-Alanin ) ist eine natürlich vorkommende Beta-Aminosäure , die eine Aminosäure ist, bei der die Aminogruppe an den β-Kohlenstoff (dh der Kohlenstoff zwei Atome von der Carboxylatgruppe entfernt ) gebunden ist und nicht mehr üblicher α-Kohlenstoff für Alanin (α-Alanin). Die IUPAC- Bezeichnung für β-Alanin ist 3-Aminopropansäure . Im Gegensatz zu seinem Gegenstück α-Alanin hat β-Alanin kein Stereozentrum .
Biosynthese und industrielle Route
In seiner Biosynthese entsteht es durch den Abbau von Dihydrouracil und Carnosin . β-Alaninethylester ist die ethyl ester zu bilden , β-Alanin im Körper hydrolisiert. Es wird industriell durch die Reaktion von Ammoniak mit β-Propiolacton hergestellt .
Quellen für β-Alanin umfassen den Pyrimidin-Katabolismus von Cytosin und Uracil.
Biochemische Funktion
β-Alaninreste sind selten. Es ist Bestandteil der Peptide Carnosin und Anserin sowie der Pantothensäure (Vitamin B 5 ), die selbst Bestandteil von Coenzym A ist . β-Alanin ist metabolisiert in Essigsäure .
β-Alanin ist der geschwindigkeitsbestimmende Vorläufer von Carnosin , d. h. der Carnosinspiegel wird durch die Menge an verfügbarem β-Alanin und nicht durch Histidin begrenzt. Es hat sich gezeigt, dass eine Supplementation mit β-Alanin die Konzentration von Carnosin in den Muskeln erhöht, die Ermüdung bei Sportlern verringert und die gesamte geleistete Muskelarbeit erhöht. Eine einfache Supplementierung mit Carnosin ist nicht so effektiv wie eine Supplementation mit β-Alanin allein, da Carnosin, wenn es oral eingenommen wird, während der Verdauung in seine Bestandteile Histidin und β-Alanin zerlegt wird. Daher sind nur etwa 40% der Dosis nach Gewicht als β-Alanin verfügbar.
In Carnosin, die pK a ist die Imidazolium - Gruppe 6,83.
Da β-Alanindipeptide nicht in Proteine eingebaut werden, können sie in relativ hohen Konzentrationen (millimolar) gelagert werden. Carnosin (β-Alanyl- L -Histidin ) kommt bei 17–25 mmol/kg (trockener Muskel) vor und ist ein wichtiger intramuskulärer Puffer, der 10-20% der gesamten Pufferkapazität in Typ I und II Muskelfasern ausmacht.
Obwohl es viel schwächer als Glycin ist (und daher eine umstrittene Rolle als physiologischer Transmitter hat), ist β-Alanin ein Agonist, der neben dem verwandten Liganden Glycin selbst ein Agonist für Strychnin- sensitive inhibitorische Glycinrezeptoren (GlyRs) ist (der Agonist Reihenfolge: Glycin ≫ β-Alanin > Taurin ≫ Alanin, L- Serin > Prolin).
β-Alanin hat fünf bekannte Rezeptorstellen, darunter GABA-A, GABA-C und eine Co-Agonistenstelle (mit Glycin) an NMDA- Rezeptoren, was es zu einem mutmaßlichen „kleinmolekularen Neurotransmitter“ macht.
Sportliche Leistungssteigerung
Es gibt Hinweise darauf, dass eine β-Alanin-Supplementierung bei einigen Sportarten und bei Übungen innerhalb eines Zeitrahmens von 0,5–10 Minuten die körperliche und kognitive Leistungsfähigkeit steigern kann. β-Alanin wird in den Muskelzellen in Carnosin umgewandelt , das als Puffer für die bei hochintensiven Übungen produzierte Milchsäure fungiert und hilft, das Einsetzen der neuromuskulären Ermüdung zu verzögern.
Die Einnahme von β-Alanin kann dosisabhängig Parästhesien verursachen , die als Kribbeln berichtet werden. Abgesehen davon wurden keine wichtigen Nebenwirkungen von β-Alanin berichtet, jedoch liegen auch keine Informationen zu den Auswirkungen seiner Langzeitanwendung oder seiner Sicherheit in Kombination mit anderen Nahrungsergänzungsmitteln vor, und es wurde bei seiner Anwendung Vorsicht geboten. Darüber hinaus haben viele Studien es versäumt, die Reinheit der verwendeten Nahrungsergänzungsmittel zu testen und das Vorhandensein verbotener Substanzen zu überprüfen.
Stoffwechsel
β-Alanin kann eine Transaminierungsreaktion mit Pyruvat eingehen, um Malonat-Semialdehyd und L -Alanin zu bilden . Der Malonat-Semialdehyd kann dann über die Malonat-Semialdehyd-Dehydrogenase in Malonat umgewandelt werden . Malonat wird dann in Malonyl-CoA umgewandelt und geht in die Fettsäurebiosynthese ein .
Alternativ kann β-Alanin in die Biosynthese von Pantothensäure und Coenzym A umgeleitet werden .