2-Aminoisobuttersäure - 2-Aminoisobutyric acid

Für andere Verwendungen siehe AIB (Begriffsklärung) .
2-Aminoisobuttersäure
2-Aminoisobuttersäure.svg
2-Methylalanin-Molekül
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Amino-2-methylpropansäure
Andere Namen
α-Aminoisobuttersäure
2-Methylalanin
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.000.495 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7) prüfenJa
    Schlüssel: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
    Schlüssel: FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)C(N)(C)C
Eigenschaften
C 4 H 9 N O 2
Molmasse 103,12 g/mol
Aussehen weißes kristallines Pulver
Dichte 1,09 g/ml
Siedepunkt 204,4 °C (399,9 °F; 477,5 K)
löslich
Säure (p K a )
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
prüfenJa überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

2-Aminoisobuttersäure (auch bekannt als α-Aminoisobuttersäure , AIB , α-Methylalanin oder 2-Methylalanin ) ist die nicht proteinogene Aminosäure mit der Strukturformel H 2 N-C(CH 3 ) 2 -COOH. Es ist selten in der Natur, wurde mit nur in Meteoriten gefunden, und einige Antibiotika von Pilz- Ursprung, wie Alamethicin und einigen Lantibiotika .

Synthese

Im Labor kann 2-Aminoisobuttersäure aus Acetoncyanhydrin durch Reaktion mit Ammoniak gefolgt von Hydrolyse hergestellt werden. Eine Synthese im industriellen Maßstab kann durch die selektive Hydroaminierung von Methacrylsäure erreicht werden .

Biologische Aktivität

2-Aminoisobuttersäure gehört nicht zu den proteinogenen Aminosäuren und ist in der Natur eher selten ( vgl. nicht-proteinogene Aminosäuren ). Es ist ein starker Helix - Induktor in Peptide aufgrund Thorpe-Ingold Wirkung seiner gem -di Methylgruppe . Oligomere von AIB bilden 3 10 Helices .

Ribosomaler Einbau in Peptide

Siehe auch: Zellfreies System und zellfreie Proteinsynthese

2-Aminoisobuttersäure ist mit der ribosomalen Verlängerung der Peptidsynthese kompatibel. Katohet al. verwendeten Flexizyme und entwickelten einen tRNA-Körper, um die Affinität von aminoacylierten AIB-tRNA-Spezies zum Elongationsfaktor P zu erhöhen . Das Ergebnis war ein erhöhter Einbau von AIB in Peptide in einem zellfreien Translationssystem. Iqbal et al. . verwendeten einen alternativen Ansatz, eine editierende defiziente Valin-tRNA-Ligase zu erzeugen , um aminoacylierte AIB-tRNA Val zu synthetisieren . Die aminoacylierte tRNA wurde anschließend in einem zellfreien Translationssystem verwendet, um AIB-haltige Peptide zu erhalten.

Verweise

  1. ^ Haynes, William M., Hrsg. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. Aufl.). CRC-Presse . s. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ "Immunsystem des Menschen, andere Säugetiere könnten kämpfen, um außerirdische Mikroorganismen zu bekämpfen" . Wissenschaft Nachrichten . 23. Juli 2020 . Abgerufen am 24. Juli 2020 .
  3. ^ Clarke, HT; Bean, HJ (1931). "α-Aminoisobuttersäure" . Organische Synthesen . 11 : 4.; Sammelband , 2 , p. 29.
  4. ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. (2001). "Kontrolle der Peptidkonformation durch den Thorpe-Ingold-Effekt (C-alpha-Tetrasubstitution)" . Biopolymere . 60 (6): 396–419. doi : 10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7 . ISSN  0006-3525 . PMID  12209474 .
  5. ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki (2007). „Das Flexizyme-System: ein hochflexibles tRNA-Aminoacylierungswerkzeug für den Translationsapparat“. Aktuelle Meinung in der chemischen Biologie . 11 (5): 537–542. doi : 10.1016/j.cbpa.2007.08.011 . PMID  17884697 .
  6. ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki (2017-12-15). „Logisches Engineering von D-Arm und T-Stamm von tRNA, das den Einbau von D-Aminosäuren verbessert“ . Nukleinsäureforschung . 45 (22): 12601-12610. doi : 10.1093/nar/gkx1129 . ISSN  0305-1048 . PMC  5728406 . PMID  29155943 .
  7. ^ Iqbal, Emil S.; Dods, KaraK.; Hartman, Matthew CT (2018). "Ribosomaler Einbau von Backbone-modifizierten Aminosäuren über eine Editier-defiziente Aminoacyl-tRNA-Synthetase" . Organische & Biomolekulare Chemie . 16 (7): 1073–1078. doi : 10.1039/c7ob02931d . ISSN  1477-0539 . PMC  5993425 . PMID  29367962 .