Selenomethionin - Selenomethionine
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
2-Amino-4- (methylselanyl) butansäure |
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| Andere Namen
MSE
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| Kennungen | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.014.525 
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 5 H 11 NO 2 Se | |||
| Molmasse | 196,106 g / mol | ||
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Selenomethionin (SeMet) ist eine natürlich vorkommende Aminosäure . Die L -selenomethionine Enantiomer ist die wichtigste Form von Selen in gefunden Paranüsse , Getreide , Sojabohnen und Grünland Leguminosen , während Se -methylselenocysteine oder dessen γ-Glutamyl - Derivat , die Hauptform von Selen ist gefunden in Astragalus , Allium , und Brassica- Arten. In vivo wird Selenomethionin anstelle von Methionin zufällig eingebaut . Selenomethionin wird leicht oxidiert.
Die antioxidative Aktivität von Selenomethionin beruht auf seiner Fähigkeit, reaktive Sauerstoffspezies abzubauen . Selen und Methionin spielen auch eine getrennte Rolle bei der Bildung und dem Recycling von Glutathion , einem wichtigen endogenen Antioxidans in vielen Organismen, einschließlich des Menschen.
Fragen der Substitutionschemie
Selen und Schwefel sind Chalkogene , die viele chemische Eigenschaften gemeinsam haben, so dass die Substitution von Methionin durch Selenomethionin möglicherweise nur einen begrenzten Einfluss auf die Proteinstruktur und -funktion hat. Der Einbau von Selenomethionin in Gewebeproteine und Keratin bei Rindern, Vögeln und Fischen verursacht jedoch eine Alkalikrankheit .
Die Alkalikrankheit ist gekennzeichnet durch Abmagerung, Haarausfall, Verformung und Ablösen von Hufen, Verlust der Vitalität und Erosion der Gelenke langer Knochen.
Der Einbau von Selenomethionin in Proteine anstelle von Methionin unterstützt die Strukturaufklärung von Proteinen durch Röntgenkristallographie verwenden Single- oder Multiwellenlängen anomale Beugung (SAD oder MAD). Der Einbau schwerer Atome wie Selen hilft, das Phasenproblem in der Röntgenkristallographie zu lösen .
Nahrungsaufnahme
Selenomethionin ist als Nahrungsergänzungsmittel leicht erhältlich. Ernährungswissenschaftler haben vorgeschlagen, dass Selenomethionin als organische Form von Selen für den menschlichen Körper leichter zu absorbieren ist als Selenit , eine anorganische Form. In einer klinischen Studie wurde festgestellt, dass Selenomethionin 19% besser absorbiert wird als Selenit.
Siehe auch
- Selenocystein , eine andere selenhaltige Aminosäure, die jedoch gemäß den Bestimmungen des genetischen Codes an bestimmten Stellen bestimmter Proteine eingebaut ist.
- Selenoprotein
- Kanadisches Referenzmaterial von Selenomethionin