Fehlings Lösung - Fehling's solution

Fehling-Test
Fehling.JPG
Links die Lösung in Abwesenheit von reduzierenden Zuckern. Rechts Kupferoxid, das im Boden der Lösung erscheinen würde, wenn reduzierende Zucker vorhanden sind.
Einstufung Farbmetrische Methode
Analyten Monosaccharide

Fehling-Lösung ist ein chemisches Reagenz, das verwendet wird, um zwischen wasserlöslichen Kohlenhydrat- und Keton- Funktionsgruppen zu unterscheiden , und als Test für reduzierende Zucker und nicht-reduzierende Zucker, zusätzlich zum Tollens-Reagenz- Test. Der Test wurde 1849 vom deutschen Chemiker Hermann von Fehling entwickelt .

Laborvorbereitung

Fehlings Lösung wird hergestellt, indem zwei separate Lösungen kombiniert werden: Fehlings A, eine tiefblaue wässrige Lösung von Kupfer(II)-Sulfat , und Fehlings B, eine farblose Lösung von wässrigem Kaliumnatriumtartrat (auch bekannt als Rochelle-Salz ) Alkali mit Natriumhydroxid . Diese beiden getrennt stabilen Lösungen werden bei Bedarf für den Test kombiniert, da der durch ihre Kombination gebildete Kupfer(II)-Komplex nicht stabil ist: Er zerfällt unter alkalischen Bedingungen langsam zu Kupferhydroxid. Das aktive Reagens ist ein Tartratkomplex von Cu 2+ , der als Oxidationsmittel dient . Das Tartrat dient als Ligand. Die Koordinationschemie ist jedoch komplex und es wurden verschiedene Spezies mit unterschiedlichen Metall-Ligand-Verhältnissen bestimmt.

Verwendung des Reagenzes

Die Fehling-Lösung kann verwendet werden, um funktionelle Aldehyd- und Ketongruppen zu unterscheiden . Die zu testende Verbindung wird zur Fehling-Lösung gegeben und die Mischung erhitzt. Aldehyde werden oxidiert, was zu einem positiven Ergebnis führt, Ketone reagieren jedoch nicht, es sei denn, es handelt sich um α-Hydroxyketone. Der Bistartratocuprat(II)-Komplex oxidiert den Aldehyd zu einem Carboxylat- Anion und dabei werden die Kupfer(II)-Ionen des Komplexes zu Kupfer(I)-Ionen reduziert. Aus dem Reaktionsgemisch fällt dann rotes Kupfer(I)-oxid aus, was ein positives Ergebnis anzeigt, dh dass Redox stattgefunden hat (dies ist das gleiche positive Ergebnis wie bei der Benedict-Lösung ).

Der Fehling-Test kann als generischer Test für Monosaccharide und andere reduzierende Zucker (zB Maltose) verwendet werden. Es ergibt ein positives Ergebnis für Aldosemonosaccharide (aufgrund der oxidierbaren Aldehydgruppe), aber auch für Ketosemonosaccharide , da sie durch die Base im Reagenz in Aldosen umgewandelt werden , und dann ein positives Ergebnis ergibt.

Fehling kann verwendet werden, um nach Glukose im Urin zu suchen und so Diabetes zu erkennen . Eine weitere Verwendung ist der Abbau von Stärke, um sie in Glukosesirup und Maltodextrine umzuwandeln , um die Menge an reduzierendem Zucker zu messen und so das Dextrose-Äquivalent (DE) des Stärkezuckers aufzudecken .

Ameisensäure (HCO 2 H) ergibt ebenfalls ein positives Fehling-Testergebnis, wie es auch beim Tollens- Test und beim Benedict-Test der Fall ist . Die positiven Tests stimmen damit überein, dass es leicht zu Kohlendioxid oxidierbar ist .

Die Lösung kann nicht zwischen Benzaldehyd und Aceton unterscheiden.

Nettoreaktion

Die Nettoreaktion zwischen einem Aldehyd und den Kupfer(II)-Ionen in der Fehling-Lösung kann wie folgt geschrieben werden:

RCHO + 2 Cu 2+ + 5 OH − → RCOO − + Cu 2 O + 3 H 2 O

oder mit dem Tartrat inklusive:

RCHO + 2 Cu(C 4 H 4 O 6 ) 2 2− + 5 OH − → RCOO − + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2− + 3 H 2 O

Siehe auch

Verweise

Externe Links