Bis (chlormethyl) ether - Bis(chloromethyl) ether

Bis (chlormethyl) ether
Bis (chlormethyl) ether.svg
Bis (chlormethyl) -ether-3D-balls.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Chlor (chlormethoxy) methan
Andere Namen
Bis (chlormethyl) ether
Bis-CME
Oxybis (chlormethan)
Bis-Chlormethylether
Chlormethylether
Dichlordimethylether
Dichlormethylether
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
Abkürzungen BCME
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.030 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
UNII
  • InChI = 1 / C2H4Cl2O / c3-1-5-2-4 / h1-2H2
    Schlüssel: HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN
  • ClCOCCl
Eigenschaften
C 2 H 4 Cl 2 O.
Molmasse 114,95  g · mol –1
Dichte 1,33 g / cm³
Schmelzpunkt –41,5 ° C (–42,7 ° F; 231,7 K)
Siedepunkt 106 ° C (223 ° F; 379 K)
reagiert
Dampfdruck 30 mmHg (22 ° C)
1,4421
Gefahren
Hauptgefahren krebserregend, reagiert mit Wasser
H225 , H302 , H311 , H330 , H350
Flammpunkt 38 ° C (100 ° F; 311 K)
NIOSH (US-amerikanische Expositionsgrenzwerte):
PEL (zulässig)
OSHA-reguliertes Karzinogen
REL (empfohlen)
potenzielles berufsbedingtes Karzinogen
IDLH (unmittelbare Gefahr)
ND
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Infobox-Referenzen

Bis (chlormethyl) ether ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH 2 Cl) 2 O. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem unangenehmen erstickenden Geruch und es ist einer der Chloralkylether . Bis (chlormethyl) ether wurde einst in großem Maßstab hergestellt, es wurde jedoch festgestellt, dass es stark krebserregend ist, und daher wurde diese Produktion eingestellt.

Synthese

Es wurde industriell aus Paraformaldehyd und einem Gemisch aus Chlorsulfonsäure und Schwefelsäure hergestellt . Es entsteht auch als Nebenprodukt bei der Blanc-Chlormethylierungsreaktion , die entsteht, wenn Formaldehyd (das Monomer, Paraformaldehyd oder Formalin) und konzentrierte Salzsäure gemischt werden, und ist eine bekannte Verunreinigung in Chlormethylmethylether technischer Qualität .

Aufgrund ihrer krebserzeugenden Wirkung wurde die industrielle Produktion von Chlormethylethern in den meisten Ländern Anfang der 1980er Jahre eingestellt. Bis (chlormethyl) ether war keine Ausnahme, da die Produktion in den USA 1982 endete.

Verwendet

Bis (chlormethyl) ether wurde in der chemischen Synthese in großem Umfang verwendet, hauptsächlich als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von Ionenaustauscherharzen und in der Textilindustrie. Es wurde auch als Linker in der Synthese bestimmter verwendet Nervenmittel Antidote ( asoxime Chlorid , Obidoxim ). Bis (chlormethyl) war auch für die Chlormethylierung von aromatischen Substraten wirksam.

Sicherheit

Bis (chlormethyl) ether ist krebserregend . Es ist eine von 13 Chemikalien, die als OSHA-reguliertes berufsbedingtes Karzinogen gelten. Chronische Exposition wurde mit einem erhöhten Lungenkrebsrisiko in Verbindung gebracht .

Es ist in den USA als extrem gefährlicher Stoff gemäß Abschnitt 302 des US-amerikanischen Gesetzes über Notfallplanung und das Recht auf Kenntnisnahme der Gemeinschaft (42 USC 11002) eingestuft und unterliegt strengen Meldepflichten von Einrichtungen, die produzieren, lagern, oder verwenden Sie es in erheblichen Mengen.

Siehe auch

Verweise