Essentielle Fettsäure - Essential fatty acid

Essentielle Fettsäuren oder EFAs sind Fettsäuren, die Menschen und andere Tiere aufnehmen müssen, weil der Körper sie für eine gute Gesundheit benötigt, sie aber nicht synthetisieren kann.

Der Begriff "essentielle Fettsäure" bezieht sich auf Fettsäuren, die für biologische Prozesse benötigt werden, umfasst jedoch nicht die Fette, die nur als Brennstoff dienen. Essentielle Fettsäuren sollten nicht mit ätherischen Ölen verwechselt werden , die im Sinne einer konzentrierten Essenz „essentiell“ sind .

Für den Menschen sind nur zwei Fettsäuren bekannt: Alpha-Linolensäure (eine Omega-3-Fettsäure ) und Linolsäure (eine Omega-6-Fettsäure ). Einige andere Fettsäuren werden manchmal als "bedingt essentiell" eingestuft, was bedeutet, dass sie unter bestimmten Entwicklungs- oder Krankheitsbedingungen essentiell werden können; Beispiele sind Docosahexaensäure (eine Omega-3-Fettsäure) und Gamma-Linolensäure (eine Omega-6-Fettsäure).

Als die beiden EFAs 1923 entdeckt wurden, wurden sie als "Vitamin F" bezeichnet, aber 1929 zeigten Forschungen an Ratten, dass die beiden EFAs eher als Fette und nicht als Vitamine klassifiziert werden .

Funktionen

Die biologischen Wirkungen der ω-3- und ω-6-Fettsäuren werden durch ihre gegenseitigen Wechselwirkungen vermittelt, siehe Wechselwirkungen essentieller Fettsäure für Details.

Im Körper erfüllen essentielle Fettsäuren mehrere Funktionen. In jedem von diesen beeinflusst das Gleichgewicht zwischen -3 und ω-6 die Funktion stark.

Nomenklatur und Terminologie

Fettsäuren sind geradkettige Kohlenwasserstoffe mit einer Carboxylgruppe (–COOH) an einem Ende und einer Methylgruppe (–CH 3 ) am anderen Ende. Der Kohlenstoff neben dem Carboxylat ist als α bekannt, der nächste Kohlenstoff als β und so weiter. Da biologische Fettsäuren unterschiedlich lang sein können, wird die letzte Position als „ ω “, der letzte Buchstabe im griechischen Alphabet, bezeichnet .

Die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren hängen weitgehend von der Position der ersten Ungesättigtheit relativ zur Endposition (ω) ab. Zum Beispiel bedeutet der Begriff -3, dass die erste ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung vom terminalen Ende (ω) der Kette die dritte ist. Typischerweise werden in Kurzbeschreibungen von ungesättigten Fettsäuren auch die Anzahl der Kohlenstoffe und die Anzahl der Doppelbindungen aufgeführt.

Zum Beispiel -3 18:4 oder 18:4 ω-3 oder 18:4 n−3 bedeutet Stearidonsäure , eine Kette mit 18 Kohlenstoffatomen mit 4 Doppelbindungen und mit einer Doppelbindung zwischen dem dritten und vierten Kohlenstoffatom Atome vom CH 3 -Ende. Doppelbindungen sind cis und durch eine einzelne Methylengruppe (CH 2 ) getrennt, sofern nicht anders angegeben. In freier Fettsäureform ist die chemische Struktur von Stearidonsäure:

Chemische Struktur von Stearidonsäure mit physiologischen (rot) und chemischen (blau) Nummerierungskonventionen

Beispiele

Mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit 16-Kohlenstoff- und 18-Kohlenstoff-Ketten werden manchmal als kurzkettige mehrfach ungesättigte Fettsäuren (SC-PUFA) klassifiziert , im Gegensatz zu langkettigen mehrfach ungesättigten Fettsäuren (LC-PUFA) , die mehr als 18 Kohlenstoffatome haben.

Beide essentiellen Fettsäuren sind SC-PUFA mit einer 18-Kohlenstoff-Kette:

Diese beiden Fettsäuren können vom Menschen nicht synthetisiert werden, da dem Menschen die für ihre Produktion erforderlichen Desaturase- Enzyme fehlen .

Sie bilden den Ausgangspunkt für die Bildung von mehr ungesättigten Fettsäuren, von denen die meisten auch eine längere Kohlenstoffkette haben:

Mit Ausnahme von GLA, das eine kurze 18-Kohlenstoff-Kette hat, haben diese Fettsäuren mehr als 18 Kohlenstoffatome und werden typischerweise als LC-PUFA klassifiziert.

ω-9-Fettsäuren sind für den Menschen nicht essentiell, da sie aus Kohlenhydraten oder anderen Fettsäuren synthetisiert werden können.

Wesentlichkeit in der menschlichen Ernährung

Säugetieren fehlt die Fähigkeit, Doppelbindungen in Fettsäuren jenseits von Kohlenstoff 9 und 10 einzuführen, daher sind die Omega-6-Linolsäure (18:2n-6; LA) und die Omega-3- Linolensäure (18:3n-3; ALA) essenziell für den Menschen. Der Mensch kann jedoch durch alternative Entsättigung und Kettenverlängerung sowohl LA als auch ALA in Fettsäuren mit längeren Kohlenstoffketten und einer größeren Anzahl von Doppelbindungen umwandeln.

Beim Menschen kann Arachidonsäure (20:4n-6; AA) aus LA synthetisiert werden. AA wiederum kann in eine noch längere Fettsäure umgewandelt werden, die Docosapentaensäure (22:5n-6; DPA). In ähnlicher Weise kann ALA in Docosahexaensäure (22:6n-3; DHA) umgewandelt werden, obwohl letztere Umwandlung begrenzt ist, was zu niedrigeren DHA-Spiegeln im Blut führt als bei direkter Einnahme. Dies belegen Studien bei Veganern und Vegetariern. Wenn relativ mehr LA als ALA in der Nahrung vorhanden ist, begünstigt dies die Bildung von DPA aus LA anstelle von DHA aus ALA. Dieser Effekt kann durch Änderung des relativen Verhältnisses von LA:ALA verändert werden, ist jedoch wirksamer, wenn die Gesamtaufnahme an mehrfach ungesättigten Fettsäuren niedrig ist.

Bei Frühgeborenen ist die Fähigkeit, LA in AA und ALA in DHA umzuwandeln, begrenzt, und vorgeformte AA und DHA können erforderlich sein, um den Bedarf des sich entwickelnden Gehirns zu decken. Sowohl AA als auch DHA sind in der Muttermilch enthalten und tragen zusammen mit den Elternfettsäuren LA und ALA dazu bei, den Bedarf des Neugeborenen zu decken. Viele Säuglingsnahrungen enthalten AA und DHA mit dem Ziel, sie der Muttermilch gleichwertiger zu machen.

Essentielle Nährstoffe werden als solche definiert, die nicht de novo in ausreichenden Mengen für eine normale physiologische Funktion synthetisiert werden können. Diese Definition wird für LA und ALA erfüllt, jedoch nicht für die längerkettigen Derivate bei Erwachsenen. Insbesondere die längerkettigen Derivate haben jedoch pharmakologische Eigenschaften, die Krankheitsprozesse modulieren können, was jedoch nicht mit der Essenzität der Ernährung verwechselt werden sollte.

Zwischen 1930 und 1950 wurden Arachidonsäure und Linolensäure als „essentiell“ bezeichnet, weil sie den Wachstumsbedürfnissen von Ratten bei fettfreier Ernährung mehr oder weniger gerecht werden konnten. In den 1950er Jahren zeigte Arild Hansen, dass beim Menschen: Säuglinge, die mit Magermilch gefüttert wurden, den Mangel an essentiellen Fettsäuren entwickelten. Sie war durch eine erhöhte Nahrungsaufnahme, schlechtes Wachstum und eine schuppige Dermatitis gekennzeichnet und wurde durch die Gabe von Maisöl geheilt.

Spätere Arbeiten von Hansen randomisierten 426 Kindern vier Behandlungen: modifizierte Kuhmilchformel, Magermilchformel, Magermilchformel mit Kokosöl oder Kuhmilchformel mit Maisöl. Die Säuglinge, die die Magermilchnahrung oder die Säuglingsnahrung mit Kokosöl erhielten, entwickelten Anzeichen und Symptome eines Mangels an essentiellen Fettsäuren. Dies könnte durch die Gabe von Ethyllinoleat (dem Ethylester der Linolsäure) mit etwa 1% der Energiezufuhr geheilt werden.

Collinset al. 1970 wurde erstmals ein Linolsäuremangel bei Erwachsenen nachgewiesen. Sie fanden heraus, dass Patienten, die sich einer intravenösen Ernährung mit Glukose unterzogen, von ihren Fettvorräten isoliert wurden und schnell biochemische Anzeichen eines Mangels an essentiellen Fettsäuren (ein Anstieg des Verhältnisses von 20:3n-9/20:4n-6 im Plasma) und Hautsymptome entwickelten. Dies könnte durch Infusion von Lipiden behandelt werden, und spätere Studien zeigten, dass die topische Anwendung von Sonnenblumenöl auch die Hautsymptome lindern würde. Linolsäure spielt eine besondere Rolle bei der Aufrechterhaltung der Wasserdurchlässigkeitsbarriere der Haut, wahrscheinlich als Bestandteil von Acylglycosylceramiden. Diese Rolle kann keine ω-3-Fettsäuren oder Arachidonsäure erfüllen.

Der physiologische Hauptbedarf an -6-Fettsäuren wird der Arachidonsäure zugeschrieben. Arachidonsäure ist die Hauptvorstufe von Prostaglandinen , Leukotrienen , die eine wichtige Rolle bei der Zellsignalübertragung spielen, und einem endogenen Cannabinoid Anandamid . Metaboliten aus dem ω-3-Weg, hauptsächlich von Eicosapentaensäure, sind größtenteils inaktiv, und dies erklärt, warum ω-3-Fettsäuren das Fortpflanzungsversagen bei Ratten nicht korrigieren, bei denen Arachidonsäure benötigt wird, um aktive Prostaglandine zu bilden, die eine Uteruskontraktion verursachen. Bis zu einem gewissen Grad kann jedes ω-3 oder ω-6 zu den wachstumsfördernden Wirkungen eines EFA-Mangels beitragen, aber nur ω-6-Fettsäuren können die Fortpflanzungsleistung wiederherstellen und die Dermatitis bei Ratten korrigieren. Bestimmte Fettsäuren werden noch in kritischen Lebensstadien (zB Laktation) und in einigen Krankheitszuständen benötigt.

In der nichtwissenschaftlichen Literatur wird allgemein verwendet, dass der Begriff essentielle Fettsäure alle ω-3- oder -6-Fettsäuren umfasst. Konjugierte Fettsäuren wie Calendinsäure gelten nicht als essentiell. Maßgebliche Quellen umfassen die ganze Familie, geben aber im Allgemeinen nur Ernährungsempfehlungen für LA und ALA mit Ausnahme von DHA für Säuglinge unter 6 Monaten. Jüngste Überprüfungen der WHO/FAO aus dem Jahr 2009 und der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit haben die Evidenz überprüft und Empfehlungen für eine minimale Aufnahme von LA und ALA abgegeben und auch die Aufnahme von längerkettigen ω-3-Fettsäuren empfohlen, basierend auf der Assoziation des Verzehrs von fettem Fisch mit ein geringeres Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Einige frühere Überprüfungen haben alle mehrfach ungesättigten Fettsäuren ohne Einschränkung in einen Topf geworfen, unabhängig davon, ob es sich um kurz- oder langkettige PUFAs oder um -3- und -6-PUFA handelte.

Bedingte Wesentlichkeit

Traditionell sind die LC-PUFAs für gesunde Erwachsene nicht essentiell. Da die LC-PUFA manchmal erforderlich sind, können sie als bedingt essentielle Fettsäuren betrachtet werden.

Nahrungsquellen

Einige der Nahrungsquellen von ω-3 und ω-6 Fettsäuren sind Fisch und Schalentiere , Seetangöl, Leinsamen (Leinsamen) und Leinsamenöl , Hanfsamen , Olivenöl , Sojaöl , Rapsöl (Rapsöl) , Chiasamen , Kürbis Samen , Sonnenblumenkerne , Blattgemüse und Walnüsse .

Essentielle Fettsäuren spielen bei vielen Stoffwechselprozessen eine Rolle , und es gibt Hinweise darauf, dass ein niedriger Gehalt an essentiellen Fettsäuren oder ein falsches Gleichgewicht der Arten der essentiellen Fettsäuren bei einer Reihe von Krankheiten, einschließlich Osteoporose , eine Rolle spielen können .

Fisch ist die Hauptquelle der längeren Omega-3-Fette; Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA), obwohl sie diese Fette zunächst durch den Verzehr von Algen und Algen aufnehmen. Einige pflanzliche Lebensmittel enthalten Omega-3 in Form von Alpha-Linolensäure (ALA), die einen bescheidenen Nutzen für die Herz-Kreislauf-Gesundheit zu haben scheint. Der menschliche Körper kann (und muss bei einer rein vegetarischen Ernährung oft, wenn nicht bestimmte Algen oder daraus gewonnene Nahrungsergänzungsmittel verzehrt werden) ALA in EPA und anschließend in DHA umwandeln. Diese Verlängerung von ALA ist ineffizient. Die Umwandlung in DHA ist bei Frauen höher als bei Männern; Es wird angenommen, dass dies die Notwendigkeit widerspiegelt, dem Fötus und dem Säugling während der Schwangerschaft und Stillzeit DHA zuzuführen.

Das IUPAC Lipid Handbook bietet eine sehr umfangreiche und detaillierte Auflistung der Fettgehalte von tierischen und pflanzlichen Fetten, einschließlich ω-3- und -6-Ölen. Die EFA Education Group des National Institutes of Health veröffentlicht Essential Fats in Food Oils . Diese listet 40 gängige Öle auf, die sich stärker auf EFAs konzentrieren und nach dem Verhältnis n-6:3 sortiert sind. Pflanzliche Lipide als Bestandteile funktioneller Lebensmittel listet bemerkenswerte pflanzliche Quellen von EFAs sowie Kommentare und einen Überblick über die beteiligten Biosynthesewege auf. Aufmerksame Leser werden feststellen, dass diese Quellen nicht in hervorragender Übereinstimmung sind. Der EFA-Gehalt pflanzlicher Quellen variiert mit den Anbaubedingungen. Die tierischen Quellen variieren stark, sowohl in Bezug auf das Futter des Tieres als auch in Bezug auf die Zusammensetzung der EFA mit Fetten aus verschiedenen Körperteilen.

Menschliche Gesundheit

Essentielle Fettsäuren spielen eine wichtige Rolle für das Leben und den Tod von Herzzellen. Darüber hinaus sind essentielle Fettsäuren entscheidend für die Entwicklung mehrerer Endocannabinoide mit einer Vielzahl von Funktionen im Körper, wie beispielsweise Docosahexaenoylethanolamid (DHA-EA/Synaptamid). Viele von Omega-3 und Omega-6 abgeleitete essentielle Fettsäuren wirken ähnlich wie Endocannabinoide wie Anandamid und 2-AG und besitzen unter anderem Aktivität an den CB1- und CB2-Rezeptoren. 29

Referenzaufnahmewerte

Referenzaufnahmewerte für wie vom Gremium für diätetische Produkte, Ernährung und Allergien der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) veröffentlicht.

Gemeinsamen Namen Typ Referenzaufnahmewerte
Alpha- Linolensäure (ALA) Omega-3 2g
Linolsäure (LA) Omega-6 10g

In den Vereinigten Staaten gilt die angemessene Aufnahme (AI) für Omega-3-Fettsäuren für ALA. Sie basiert auf der medianen Aufnahme, für Erwachsene liegen die Werte bei 1,6 g/Tag für Männer und 1,1 g/Tag für Frauen. EPA und DHA tragen etwa 10 Prozent zur gesamten Omega-3-Aufnahme bei. Der AI für Omega-6-Fettsäuren bezieht sich auf Linolsäure und basiert ebenfalls auf der medianen Aufnahme: 17 g/Tag für jüngere Männer, sinkt auf 14 g/Tag für Männer über 50 Jahre; für jüngere Frauen 12 g/Tag und 11 g/Tag für Frauen über 50. Studien haben gezeigt, dass eine geringere Zufuhr die Mangelsymptome umkehrt, aber es gibt keine ausreichenden Informationen, um für beide einen geschätzten durchschnittlichen Bedarf (EAR) festzulegen.

Mangel an essentiellen Fettsäuren

Ein Mangel an essentiellen Fettsäuren führt zu einer Dermatitis , die der eines Zink- oder Biotinmangels ähnelt .

Siehe auch

Verweise