Calendinsäure - Calendic acid

Calendinsäure
Alpha-Calendic acid.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(8 E , 10 E , 12 Z ) -Octadeca-8,10,12-triensäure
Andere Namen
  • α-Calendinsäure
  • (8 E , 10 E , 12 Z ) -Octadecatriensäure
  • trans- 8- trans- 10- cis- 12-Octadecatriensäure
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-11H, 2-5,12-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 9-8 +, 11-10 +  prüfen Y.
    Schlüssel: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-11H, 2-5,12-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 9-8 +, 11-10 +
    Schlüssel: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVBR
  • O = C (O) CCCCCC \ C = C \ C = C \ C = C / CCCCC
Eigenschaften
C 18 H 30 O 2
Molmasse 278,436  g · mol –1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
☒ N.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Calendinsäure (manchmal α-Calendinsäure ) ist eine ungesättigte Fettsäure , benannt nach der Ringelblume ( Calendula officinalis ), aus der sie gewonnen wird. Es ist chemisch den konjugierten Linolsäuren ähnlich ; Laborarbeiten legen nahe, dass es ähnliche In-vitro- Bioaktivitäten haben könnte.

Biosynthese

Calendinsäure ist eine Omega-6-Fettsäure . obwohl normalerweise nicht mit dieser Gruppe aufgeführt. Calendinsäure wird in Calendula officinalis aus Linoleat durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat- Desaturase (eine FAD 2-Variante) synthetisiert , die die cis- Doppelbindung an Position 9 in ein trans , trans- konjugiertes Doppelbindungssystem umwandelt . Ein all-trans- Beta-Isomer wurde beschrieben.

Calendinsäure kommt aus der Ringelblume

Auswirkungen

Calendinsäure ist die Fettsäure, die für die Verringerung der Futteraufnahme und die verbesserte Futterverwertung bei Mäusen verantwortlich ist, wenn dem Futter Calendulaöl zugesetzt wird, wie die Vergleichsexperimente in den Beispielen unter Verwendung von Maisöl zeigen.

Verweise

  1. ^ a b Yasui Y, Hosokawa M., Kohno H., Tanaka T., Miyashita K. (2006). "Wachstumshemmung und Apoptose-Induktion durch all-trans-konjugierte Linolensäuren an menschlichen Darmkrebszellen". Antikrebs Res . 26 (3A): 1855–60. PMID   16827117 .
  2. ^ Kinney, Tony. "Stoffwechsel in Pflanzen zur Herstellung gesünderer Lebensmittelöle" (PDF) . Archiviert vom Original (PDF) am 29.09.2006 . Abgerufen am 11.01.2007 . CS1-Wartung: entmutigter Parameter ( Link )
  3. ^ Christie, William W. "Fettsäuren: mehrfach ungesättigt mit anderen als Methylen-unterbrochenen Doppelbindungen" . Lipidbibliothek. Archiviert vom Original am 12.01.2007 . Abgerufen am 11.01.2007 . CS1-Wartung: entmutigter Parameter ( Link )
  4. ^ US-Patent 20050118208: Pulverformulierung, umfassend konjugierte Octadecapolyensäuren