5-Aminotetrazol - 5-Aminotetrazole
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1 H -1,2,3,4-Tetrazol-5-amin |
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| Andere Namen
5-ATZ
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.022.348 
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PubChem CID
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C H 3 N 5 | |
| Molmasse | 85,070 g · mol –1 |
| Aussehen | Weißer Feststoff |
| Dichte | 1,502 g / cm 3 |
| Schmelzpunkt | 201–205 ° C (394–401 ° F; 474–478 K) |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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| Infobox-Referenzen | |
5-Aminotetrazol ist eine organische Verbindung mit der Formel HN 4 CNH 2 . Es ist ein weißer Feststoff, der sowohl in wasserfreier als auch in hydratisierter Form erhalten werden kann.
Das Molekül ist planar. Das Wasserstoffbindungsmuster im Hydrat unterstützt die Zuordnung von NH neben Kohlenstoff im Ring.
Vorbereitung
Eine Synthese von 5-Aminotetrazol durch Einwirkung von salpetriger Säure auf Aminoguanidin wurde 1892 von Johannes Thiele beschrieben. Die genaue Struktur der Verbindung war zu diesem Zeitpunkt nicht bekannt, obwohl bekannt war, dass sie bei Herstellung in wässriger Lösung als Monohydrat kristallisiert.
Die korrekte Strukturformel wurde 1901 von Arthur Hantzsch veröffentlicht , der sie aus der Reaktion zwischen Cyanamid und Salzsäure erhielt .
Um eine direkte Handhabung der problematischen Salzsäure zu vermeiden, wurde eine Mischung aus Natriumazid und Salzsäure verwendet, die das Monohydrat mit 73% Ausbeute ergab.
In einer viel effizienter und steuerbarer Eintopfsynthese wird Cyanamid mit Hydrazin - Hydrochlorid umgesetzt , Aminoguanidinhydrochlorid zu ergeben, die dann diazotiert wie in Thiele ursprünglichen Prozess. Die Zugabe von Ammoniak oder Natriumhydroxid zur Verringerung des Säuregehalts, gefolgt von einer durch Hitze induzierten Cyclisierung, ergibt das wasserfreie Produkt in 74% Ausbeute.
Verwendet
5-Aminotetrazol hat in der heterocyclischen Chemie Anwendung gefunden, insbesondere als Synthon für zahlreiche Mehrkomponentenreaktionen .
Die Verbindung hat einen besonders hohen Stickstoffgehalt von 80%. Teilweise aus diesem Grund neigt die Verbindung zur Zersetzung zu Stickstoffgas (N 2 ). Es wurde umfassend für gaserzeugende Systeme wie Airbags und Treibmittel untersucht .