Die Titelverteidiger der vergangenen Saison waren Gregor Schlierenzauer aus Österreich, der auch Titelverteidiger im Skifliegen war, und Sara Takanashi aus Japan.
Das Four Hills Turnier wurde von Thomas Diethart aus Österreich gewonnen, der Events in Garmisch-Partenkirchen und Bischofshofen gewann und in Oberstdorf Dritter wurde . Vor Beginn des Turniers nahm Diethart nur an vier Weltcup-Veranstaltungen teil. Peter Prevc aus Slowenien gewann den Ski Flying Cup mit einem ersten und einem zweiten Platz auf der Kulm Flying Hill. Aufgrund der Renovierung des Planica-Hügels fand das Weltcup-Finale auf dem HS139-Hügel statt auf dem HS215 statt.
Kamil Stoch aus Polen gewann den Gesamttitel der Männer. Stoch führte die meiste Zeit der Saison die Pokalwertung an und sicherte sich den Titel beim vorletzten Event in Planica. Stoch gewann auch die meisten Events der Saison (sechs), gefolgt von Severin Freund aus Deutschland (fünf) und Prevc (drei). Stoch gewann 2006 seinen ersten Gesamttitel und den ersten Titel für Polen seit Adam Małysz . Prevc war der erste Slowene, der seit Primož Peterka, der die Spielzeiten 1996–97 und 1997–98 gewann, auf dem Gesamtpodest stand . Freund war der erste Deutsche, der seit Sven Hannawald 2003 auf dem Podium stand .
Im Frauenpokal gewann Sara Takanashi 15 von 18 Events und sicherte sich ihren zweiten Gesamtsieg in Folge.